Entre las múltiples funciones que las plazas mayores tenían asignadas en el Antiguo Régimen, ocupaba un lugar destacado ser el escenario donde se ejercía la justicia real ante toda la comunidad. La Plaza Mayor en la Villa y Corte jugó un papel destacado en esta materia hasta el siglo XIX, además de ser el lugar donde se desarrollaban Autos de Fe, es decir, de la justicia divina, alguno de ellos inmortalizado en pintura, como el acontecido el 30 de junio de 1680, en tiempos de Carlos II, y que podemos ver en el Museo del Prado, pintado por Francisco Rizi en 1683.
La justicia era un atributo fundamental del poder real. Los espectáculos del castigo eran, por lo tanto, fundamentales desde la Edad Media. Se establecía todo un ritual público que debía dejar claro la providencia suprema del rey, de su poder, cuya sentencia era infalible e incuestionable. Además, el procedimiento era inexorable, debía tener carácter intimidatorio, pero, a la vez, participativo para la comunidad, ya que el daño infringido era social y tenía que ser reparado en un acto social, donde se pudiera desarrollar la ignominia y el desprecio populares. La participación social reforzaría el orden y la justicia sobre el reo derrotado. La justicia real reflejaba en el acto de la ejecución pública el control absoluto del monarca sobre el espacio urbano, todo un símbolo del orden restablecido en el Reino. Por fin, era conveniente que el espacio donde se realizaba la justicia se repitiese, es decir, fuera el mismo, para reforzar el concepto de justicia.
Dependiendo de la condición social estamental del reo se ejecutaba en un lugar u otro de la Plaza Mayor. Frente la Real Casa de la Panadería eran degollados los sentenciados de condición nobiliaria, mientras que el ahorcamiento, propio de los reos del Tercer Estado, se ejecutaba frente a la Casa de la Carnicería. Por su parte, el garrote vil era aplicado en el Portal de Paños. Este espacio se encontraba entre la Puerta de Guadalajara y el Arco de Toledo.
Parece ser que en 1805 se decidió dejar de ejecutar en la Plaza Mayor, pasando hacerlo en la Plaza de la Cebada, lugar en el que se ha hizo famosa, y especialmente ignominiosa, la ejecución de Rafael del Riego el 7 de noviembre de 1823 por ahorcamiento, para luego ser decapitado. En todo caso, la Plaza Mayor fue utilizada para ejecuciones durante la Guerra de la Independencia por parte de los franceses.
El ajusticiamiento más famoso en el siglo XVII, y quizás de toda la época moderna, fue el de Rodrigo Calderón el 21 de octubre de 1621, nada más comenzar el reinado de Felipe IV. Calderón había sido un personaje clave en el valimiento de Lerma en el reinado anterior. Había entrado a su servicio antes de morir Felipe II, y la subida al poder de su señor hizo que se encumbrara en los entresijos del poder cortesano, en el comienzo de la edad dorada de los validos, algo que consiguió, además, por su especial habilidad intrigante y por su ambición desmesurada. Pero su personalidad y manejos le generaron múltiples odios y enemigos. Cuando Lerma cayó en 1618, Calderón se convirtió en una especie de chivo expiatorio. Fue arrestado en 1619 en Valladolid, para ser conducido a Madrid. En la Villa y Corte fue torturado para que confesase los cargos por los que fue imputado: asesinato y brujería. Aunque aceptó uno de los cargos de asesinato, no los demás, y ni mucho menos el de brujería. Pero eso no le salvó, y fue declarado culpable y sentenciado a muerte.
A pesar de su forma de proceder en vida y de su fama ganada a pulso, Calderón se redimió ante el mundo entero por su actitud valerosa ante la muerte. Fue degollado por su condición nobiliaria. En la imaginación popular ha quedado un dicho: "Tener más orgullo que Don Rodrigo en la horca", aunque, como hemos señalado, no fue ahorcado.