La relación entre el juego de apuestas y la literatura ya ha sido profundamente explorada, y aun sigue habiendo ejemplos de nuevas creaciones que abordan esta cuestión. Es que hay un vínculo insoslayable entre el azar y el arte, un vínculo que se hace evidente en textos que tratan las apuestas de manera directa, pero que también está presente, podría pensarse, en todo tipo de obra literaria, incluso en las más estructuradas; Edgar Allan Poe, según lo que se lee en su «Filosofía de la composición», no estaría de acuerdo, pero se puede aventurar que el azar es una parte constitutiva del arte, lo que hace que un texto deje de ser una anécdota y se convierta en un cuento, o que un artículo abandone su naturaleza informativa para convertirse en un ensayo.
La creación literaria puede pensarse como una mesa de blackjack, donde el artista se juega su creación en el rol de apostador, esperando que las musas, o el crupier, le den la carta justa: la de la inspiración, que es la victoria creativa. Para enterarse cómo se juega al blackjack y entender la comparación, se puede consultar este sitio.
La novela que suele tomarse para ilustrar la relación entre el azar de las apuestas y de la literatura es "El jugador", de Fedor Dostoievski. El ejemplo es obvio. Se trata de una historia que transcurre en la ficcional ciudad de Ruletenburgo, cuyo mero nombre ya adelanta los sucesos, donde el protagonista, Alexéi Ivánovich, se ve envuelto en dos grandes historias pasionales: una con la ruleta del casino, y otra con Polina Alexándrovna, hijastra de un general. Dostoievski escribió esta novela corta en el curso de un mes, luego de una serie de reflexiones sobre sus experiencias con las apuestas en Wiesbaden, Alemania. El texto muestra la ilusión y la angustia del apostador de ruleta, al tiempo que toma los hechos con distancia y frivolidad, bajo un marco preexistencialista en el que todo está privado de sentido. Como señala Alexander Peña Sáenz en este artículo, el protagonista decide abandonar su albedrío para ponerlo en manos o bien de las vicisitudes de la ruleta, o bien del amor de Polina, quien, en la vida del autor, tiene su correspondencia con su amante Apollinaria Prokófievna Súslova. La novela no aborda directamente la relación entre literatura y azar, pero, al analizar el contexto de producción y vincularlo con la creación del texto, se vuelve evidente que el juego de ruleta tiene un rol preponderante tanto en la inspiración creativa como en la forma y el contenido del relato.
En el mismo sentido, pero de otra manera, Charles Bukowski pone el azar en el centro de la ficción en su novela "Cartero". En ella, un álter ego del autor, Henry Chinaski, trabaja como empleado en la oficina de correos y experimenta profundamente el sinsentido de la burocracia, la futilidad del labor y la angustia de la vida supeditada al trabajo. La oficina de correos es el centro del mal, donde el protagonista encuentra las más bajas personalidades y las más estúpidas reglas, todo lo cual se ve reflejado y propagado en el mundo exterior. El único lugar donde esa lógica se suspende, al contrario de lo que ocurría en "El jugador", es en las carreras de caballos, donde el ingenio y la intuición entran en contienda con el azar: este es el lugar que sirve de metáfora para la existencia, donde los animales corren por la pista, ignorantes de pertenecer a un universo mayor en el que son meros objetos de apuestas. Como en el caso de Dostoievski, se puede ver la relación entre la biografía del autor y los acontecimientos ficticios, que marca el vínculo entre literatura y azar, y que pone de manifiesto el carácter artístico de los juegos de apuestas.
En "La música del azar", Paul Auster, el gran autor norteamericano contemporáneo, propone una historia de aventuras que tiene su centro en una partida de póker: es el juego el que dirige la orientación de los sucesos y el que detona los nudos de la trama. Sin embargo, en este caso, resulta interesante cómo el azar se construye de forma independiente al juego; no solo en esta novela, sino también en Mr. Vertigo y La trilogía de Nueva York, por citar dos ejemplos conocidos, el azar es la estructura a partir de la cual se construye la historia. En las novelas de Paul Auster, los hechos ocurren de manera inexplicable y aleatoria, como si estuvieran supeditados a una mano de cartas o a los giros de una ruleta, y los personajes se mueven en mundos donde la única regla es la falta de sentido y la constante transformación. En este caso, la relación entre literatura y azar no necesita de la biografía del autor, sino que puede ser explorada en la propia forma de los textos.
Existen muchas otras obras que ponen a los juegos de azar en el centro de la cuestión. Bastará con enfatizar que, aun donde abundan las estructuras y los patrones prestablecidos, es el azar el que define la condición artística de una obra: esa zona gris que no se puede explicar a partir de las convenciones y los modelos, y que pertenece a la región siempre misteriosa donde se gesta la genuina literatura.
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